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最长线性聚糖—128聚糖分子完成化学全合成

发布时间:2020/8/24编辑:Ma Liang 人气:1954

  【jdb捕鱼 实验室动态】jdb捕鱼科学院上海有机所生命有机化学国家重点实验室研究员俞飚课题组,在世界上首次完成了最长线性聚糖—128聚糖分子的化学全合成。相关研究成果近日发表于《自然—通讯》。

  细菌表面的脂多糖是革兰氏阴性菌细胞壁的重要成分,其多糖大都具有显著的诱导炎症的效应,是细菌内毒素的主要成分。最近研究发现,一种普通肠道拟杆菌的脂多糖能够起到相反的免疫调节作用,其独特的糖链结构及其反常的生物学功能使得对于该糖链的化学合成具有重要的意义。通过全合成获得该类聚糖有助于对其功能进行深入研究,可以推动相应的难治性肠炎药物的研发。

  为此,俞飚课题组开展了对该拟杆菌脂多糖O—抗原糖链的化学合成研究。研究人员首先在二糖水平上解决了其中难以构建的β—D—甘露糖苷键的合成问题,开发了可以大量制备的正交保护的二糖砌块的方法。同时,把该二糖砌块制备成给体和受体,通过较容jdb捕鱼制的α—鼠李糖糖苷化反应得到四糖,然后通过相应的迭代组装得到了全保护的8糖、16糖、32糖、64糖和128糖。其中的糖苷化连接使用了该课题组发展的一价金催化的“俞氏”糖苷化反应。该反应的给体容易制备、性质稳定、活化条件温和,是实现该多糖合成的一个关键。

  俞飚告诉《jdb捕鱼科学报》,该合成中的另一个关键是对于多糖的保护基的脱除。在对128糖的合成过程中涉及到258个保护基的脱除、322个碳—氧键的断裂,而多糖底物的溶解性会随着反应的进行而发生变化,因此保护基的完全脱除具有很大的挑战。通过对反应条件的仔细摸索和精准把控,研究人员最终获得了高纯度的目标多糖化合物。其中,128糖也是迄今为止采用化学方法所合成出的线性最长的聚糖分子。

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